Diana ban đầu học tại nhà dưới sự giám sát của cô giáo Gertrude Allen. Bà bắt đầu nhận sự giáo dục chính thức tại trường tư Silfield ở Gayton, Norfolk và chuyển tới trường Riddlesworth Hall, một trường nội trú dành cho nữ gần Thetford, khi bà lên 9 tuổi. Bà cùng các chị của mình học tại Trường nữ West Heath ở Sevenoaks, Kent, năm 1973. Bà không tỏa sáng trong việc học, đã từng bị cấp độ O hai lần. Tinh thần cộng đồng nổi bật của bà đã được công nhận bằng một giải thưởng từ West Heath. Bà rời West Heath khi mười sáu tuổi. Em trai Charles của bà nhớ rằng chị gái ông khá nhút nhát cho đến thời điểm đó. Bà đã thể hiện tài năng trong âm nhạc như một nghệ sĩ piano không chuyên.[12] Bà cũng rất xuất sắc trong bơi lội và lặn, múa Ballet và nhảy điệu Clacket.[13]

Sau khi vào học tại Institut Alpin Videmanette (một ngôi trường tại Rougemont, Thụy Sĩ, huấn luyện các cô con gái tầng lớp quý tộc hoặc thượng lưu làm quen với lối sống phong lưu đài các) với một kỳ học trong năm 1978, Diana trở lại London, nơi bà sống cùng hai người bạn chung trường trong căn hộ được mẹ tặng.[14] Tại London, Diana tham gia khóa học cao cấp về nấu ăn, nhưng ít khi nấu cho bạn cùng phòng. Bà nhận một loạt công việc thu nhập thấp; bà làm công việc giảng dạy khiêu vũ cho thiếu niên cho đến khi khi một tai nạn trượt tuyết làm bà phải nghỉ ba tháng. Sau đó, bà tìm việc làm trợ lý trước giờ học của nhóm nhạc, làm một số công việc dọn dẹp cho chị gái Sarah Spencer và một vài người bạn của chị, làm công việc chủ trì tại các bữa tiệc. Diana đã dành thời gian để làm bảo mẫu cho Robertsons, một gia đình người Mỹ sinh sống ở London, và làm trợ lý giáo viên mầm non tại Trường Young England ở Pimlic. Vào tháng 7 năm 1979, mẹ bà mua cho bà một căn hộ tại Tòa án Coleherne ở Earl's Court vào ngày sinh nhật thứ 18.[15] Bà sống ở đó với ba bạn cùng phòng cho đến ngày 25 tháng 2 năm 1981.